Le 6 juillet 2014, Waleed Abu al Khair a été condamné par le Tribunal pénal spécial à 15 ans de prison (dont cinq avec sursis), à une interdiction de voyager de 15 ans et à une amende s’élevant à 200'000 riyals (environ 39'000 euros) pour des «crimes» liés au terrorisme. Le 12 janvier 2015, sa sentence a été confirmée en appel par la même juridiction.
Waleed Abu al-Khair a représenté de nombreuses victimes de violations des droits humains devant les tribunaux - notamment le blogueur Raif Badawi - bien que les autorités saoudiennes aient tenté pendant des années de l'intimider et de le faire taire. En septembre 2018, Waleed Abu al-Khair a reçu en l’absence le prix Nobel alternatif de la Stockholm Right Livelihood Award Foundation.
Le 9 janvier 2020, Waleed Abu al Khair a été hospitalisé à la suite de sa grève de la faim qui a détérioré son état de santé. Le 6 février 2020, il a mis un terme à cette grève de la faim d’environ deux mois, après que les autorités saoudiennes l’ont déplacé de l’aile de haute sécurité de la prison vers sa cellule habituelle.
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